Когда Чхве учился в третьем классе, ему был поставлен диагноз туберкулез. После того, как врач сказал, что он ничем не может помочь ему, Чхве не сдался, и его здоровье было в конечном счете восстановлено после длительного пребывания в горах.
Выпустившись из университета Донкук, Чхве сначала сделал себе имя на сцене театра перед тем, как ворвался в мир кино с ролями в ранних фильмах Пак Чон Вона "Kuro Arirang" и "Our Twisted Hero". В середине девяностых он продолжал участвовать в театральных постановках, а также в нескольких телевизионных дорамах, включая "The Moon of Seoul" вместе с Хан Сок Кю.
В 1997 году актёр вернулся в кино с ролью следователя в фильме "No. 3". После съемок в дебютном проекте Ким Чжи Уна "The Quiet Family" Чхве сыграл свою прорывную роль в фильме "Шири". Роль северокорейского агента принесла ему много похвал и награду за лучшую мужскую роль в 1999 году на "Grand Bell Awards". После главной роли в спектакле "Гамлет" Чхве взял на себя первую главную роль, сыграв мужа, который уличил свою жену в измене в фильме "Счастливый конец", а в начале 2001 года снялся в культовой мелодраме "Failan" вместе с гонконгской актрисой Сесилией Чен.
В 2002 году Чхве взял на себя самую громкую роль в фильме "Штрихи огня", где он сыграл знаменитого корейского художника девятнадцатого века. Фильм получил приз за лучшую режиссуру в 2002 году на Каннском кинофестивале. Два года спустя Чхве вернулся в Канны с фильмом "Олдбой", истории о человеке, запертым в частной "тюрьме" в течение 15 лет. Страстная игра Чхве в "Олдбое" стала причиной роста его популярности в Корее, и сделала его имя известным среди многих зарубежных зрителей.
Он продолжил показывать свою универсальность в 2004 и 2005 годах, играя трубача, который согласился преподавать в музыкальной школе в "Springtime", бывшего боксера, который изо всех сил пытается выжить вместе с Рю Сын Рёном в фильме "Crying Fist", и убийцу ребёнка в фильме "Сочувствие госпоже Месть", последнем фильме в трилогии мести Пак Чан Ука.
В течение 2006 года Чхве участвовал в демонстрациях в Сеуле и на Каннском кинофестивале против решения южнокорейской администрации уменьшить квоты с 146 до 73 дней в рамках Соглашения о свободной торговле с США (в Южной Корее действовал закон, предписывающий кинотеатрам показывать корейское кино минимум 106 дней в году, в 2006 году количество дней сократили до 73). В знак протеста Чхве вернул престижный орден за культурные заслуги, сказав: "Сократить квоту вдвое равносильно смертному приговору для корейского фильма. Эта медаль, которая должна быть символом гордости, является теперь не более чем знак позора, поэтому я должен вернуть её".
В течение следующих четырех лет актёр отправился в добровольное изгнание из киноиндустрии в знак протеста против квоты, а также частично из-за нежелания студий нанимать актёра. В 2007 году Чхве вернулся в театр, снявшись в своей первой постановке за 7 лет "Подушка".
Во время кинофестиваля "14th Lyon Asian Film Festival" в ноябре 2008 года актёра спросили о его реакции на предстоящий ремейк фильма "Олдбой". Чхве признался журналистам, что он был расстроен из-за того, что Голливуд использует тактику давления на азиатских и европейских режиссеров, чтобы снимать ремейки на иностранные фильмы в Соединенных Штатах.
Снова почувствовав страсть к актёрству, Чхве вернулся на экраны в 2009 году с фильмом "Himalaya, Where the Wind Dwells". Он был единственным корейским актёром, который работал с местными актёрами в Тибете.
Хотя триллер Ким Чжи Уна "Я видел дьявола" (2010) вызвал критику за свое насильственное содержание, рецензенты согласились, что роль Чхве в качестве серийного убийцы была очень запоминающейся.
Чхве принял участие в озвучивании "Отважная Лифи", который в 2011 году стал самым кассовым корейским анимационным фильмом в истории. В проекте "Безымянный гангстер" (2012) Чхве взял на себя роль антигероя, и фильм получил как критику, так и кассовый успех.
Следующий фильм Чхве, "New World" (2013), рассказывает о полицейских, которые работают под прикрытием в мире гангстеров. Чхве также был утвержден на роль Ли Сун Сина в фильме "Battle of Myeongryang, Whirlwind Sea", которая считается одной из самых выдающийся морских битв адмирала.