В 1971 году Кобаяси Каору начал работать в театре, присоединившись к труппе «Juro Kapa». Каору был частью коллектива до 1980 года, а затем был отправлен в отставку.
После ухода из театра Кобаяси начал снимать квартиру и подрабатывать поваром холодного цеха в ресторане, находящемся неподалёку от его дома. В те времена актёр переживал тяжелейшую депрессию, ведь работы не было, и какое-то время он считал отставку из театра крахом карьеры. Однако совершенно внезапно ему в голову пришла идея попробовать себя на телевидении, ведь когда Кобаяси работал в театре, он уже успел сняться в нескольких проектах, сыграв незначительные роли. Но на этот раз артист решил заняться этим всерьёз.
Каору официально дебютировал на телеэкранах в 1982 году в проекте «Тосингура: Правдивая история» («Toge no Gunzo»), после чего его карьера пошла в гору. Кобаяси стали приглашать во многие проекты, после чего он был номинирован на премию за «Лучшую мужскую роль» на международном кинофестивале в Йокогаме, а также получил награду как «Лучший актёр второго плана» за роль в проекте «Sorobanzuku».
В 1984 году Кобаяси Каору женился на актрисе Накамура Куми, однако в 1995 году, спустя одиннадцать лет брака, супруги развелись.
В декабре 2009 года Кобаяси женился второй раз на малоизвестной модели Коумэ, которая в 2010 году родила ему сына.