Сиина вырос в префектуре Мие, городе Уэно (в данный момент называется Ига). Закончил школу Уэно, после поступил в университет Аояма на факультет делового администрирования.
С начальной школы профессионально занимается футболом, и даже участвовал в городских соревнованиях, представляя префектуру Миэ. Киппэй даже думал о том, чтобы связать со спортом свою жизнь, но после поступления в колледж у него перестало хватать времени на любимое увлечение, и из профессионального футбола он ушёл в любительский.
В 1986 году благодаря знакомому из университета он попал на прослушивание фильма "Goodbye, clock!", и в итоге получил роль в этом фильме, режиссёром которого был Сатоши Курамото.
Первую популярность получил в 1993 году после съёмок фильма "Ночь голышом", в котором он сыграл роль гея. С 1990 года начал появляться в ряде различных фильмов, а чуть позже начал сниматься и в телевизионных дорамах. После этого он снялся в многочисленных фильмах. В 1999 он был награжден как лучший актер в роли второго плана премиями «Японской киноакадемии и Киноинститута "Кинэма Дзюнпо" за фильм "Завороженный". Помимо кино он много играет на телевидении и в театре. Он один из ведущих характерных актеров современной Японии.
В 2003 году на съёмках фильма "Black Out" познакомился с актрисой Ямамото Мирай, вскоре они поженились. В январе 2010 года у них родился сын. 26 октября 2019 года пара развелась.