Впервые на экране Масая Кикавада появился в фильме "Снежная слепота" в 2000 году в эпизодичной роли. Съемки в этой картине, принесли ему неожиданный успех. Предложения сниматься так и посыпались к ногам молодого, талантливого парня.
В 2007 году на широкие экраны вышли такие фильмы как: «Дорогие друзья», «Закрытая тетрадь», «Подарки», который принесли Кикаваде умопомрачительный успех и всеобщее одобрение публики.
Полюбившуюся пару Кикавады и Тода Эрики (после фильма «Подарки») начали приглашать на главные роли и в другие масштабные проекты, так как ребята хорошо сработались вместе, да и спрос на их участие в фильмах (и не только) был велик.
В 2009 – 2010 годах в таких фильмах как: «Небесные врата» , «Danzetsu», «Last Operations Under the Orion», «Kyou Kara Hitman» Кикавада играл только главные роли.
2012 год для актера знаменовался ролями в таких дорамах как: «Лучшее завершение жизни ~Организатор похорон~» и «Strangers 6», за которое он был (негласно) номинирован лучшим актером второго плана. Любимец женской аудитории, покоривший миллион женских сердец по всему миру. Стал одним из самых востребованных актеров Японии.